Rancangan Sintesis Aspirin Dan Asam Sinamat

 

Rancangan Sintesis Aspirin Dan Asam Sinamat

1.      Sintesis aspirin

Aspirin atau yang biasa disebut Asam asetilsalisilat merupakan salah satu jenis obat analgesik yang berfungsi sebagai pereda rasa sakit atau nyeri. Aspirin itu sendiri mempunyai bahan aktif yang disebut sebagai Asam salisilat. Asetil yang merupakan turunan sintetis dari senyawa Salisin. Asam Asetilsalisilat (Aspirin) sering dijadikan sebagai bahan baku dan bahan-bahan pendukung dalam industri kimia. Asam Asetilsalisilat ini dibuat dari reaksi Asam salisilat dan Asetat anhidrida dengan metode sitesis penambahan kalsium oksida.

 

Proses pembuatan Asam asetilsalisilat yang digunakan adalah metode baru dimana untuk mensintesis asam asetilsalisilat (aspirin) yang terdiri dari beberapa jenis pencampuran asetat anhidrat dan asam salisilat, dalam perbandingan stoikiometri yang tepat, dan kalsium oksida atau zinc oxide. Sehingga ddiperoleh hasil campuran asam asetil salilisat dan kalsium oxide atau zinc oxide dengan kandungan maksimum 2% asam salisilat bebas.

 

Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

 

a. Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, Metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama karbondioksida (CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrida dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

 

b. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130˚C). Sehingga sodium phenoxide ini dapat berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100˚C sehingga dari proses yang sedemikian tadi  terbentuklah sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

Kemudian setelah metode tersebut, timbul metode baru dimana metode ini digunakan untuk sintesis asam asetilsalisilat (aspirin), metode ini ditemukan oleh ahli kimia yang bernama Erlinda Handal-Vega, Andre Patrick Denis Loupy, Jorge Manuel Collazo Garcia, penelitian ini telah dipatenkan pada 21 agusus 2001. Pada penemuan ini menyediakan suatu metode untuk sintesis asam asetilsalisilat yang dengan mereaksikan asetat anhidrat dan asam salisilat dalam pembandingan stoikiometri, bersama dengan kalsium oksida sebagi zat pendukung dan penetralisir asam. saat CaO digunakan yield dari asam asetilsalisilat tidak kurang dari 98-99% (2% maksimum kadar asam salisilat bebas) dan diperoleh kalsium asetat. rekasinya cepat, eksotermis, one-pot, dan tidak mencemari.

            Selain metode-metode yang telah dijelaskan tadi, juga terdapat metode yang digunakan untuk sintesis aspirin, metodenya yaitu  metode kristalisasi. Pada percobaan menggunakan metode ini, terjadinya suatu reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat yang dibantu dengan katalis asam berupa asam sulfat pekat, sehingga diperoleh kristal aspirin berwarna putih. Proses kristalisasi yang dilakukan dengan menghasilkan rendemen kristal aspirin sebesar 63,235% dengan perolehan massa konstan rata-rata kristal sebesar 3,15895 gram. Kristal aspirin yang diperoleh duji dengan larutan FeCl3 dan menguji titik lelehya. Hasil yang diperoleh yaitu kristal berwarnaa ungu tua yang menunjukkan bahwa masih ada kandungan asam salisilat didalam kristal dengan titik leleh 143 °C.

2.      Sintesis asam sinamat

Sinamat merupakan senyawa yang berasal dari produk yang bisa digunakan sebagai bahan pengawet, pewangi dalam makanan, sabun dan lain sebagainya. Sehingga dari fungsinya tersebut dapat diketahui bahwa sinamat ini dapat diperoleh dari adanya isolasi dari kayu manis. menunjukkan bahwa masih ada kandungan asam salisilat didalam kristal dengan titik leleh 143 °C. minyak kayu manis ini memiliki efek yang antiseptik terhadap mikroorganisme. Sehingga diketahui kandungan utama yang dimiliki oleh minyak kayu manis ini adalah sinamaldehiid yang jika teroksidasi maka hal ini yang menyebabkan terbentuk asam sinamat.

Kemudian untuk memperoleh asam sinamat maka dilkukan suatu penelitian dimana penelitian ini dilakukan pada tahun 2005 oleh Kanghear. Pada penelitian yang dilakukan diperoleh randemen yang sedikit dari asam sinamat yaitu sekitar 2,2% sehingga untuk memperoleh randemennya dapat dilakukan dengan cara sintesis. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui suatu reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Dalam sintesisnya reaksi kondensasi knoevenagel biasanya lebih sering digunakan dibandingkan dengan reaksi perkin sebab pada reaksi kondensasi knoevenagel jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan menggunakan reasi perkin.

Dengan menggunakan reaksi kondensasi knoevenagel, sintesis asam sinamat dapat dilakukan dengan cara mereaksikan asam malonat yang mana asam malonat ini merupakan suatu senyawa yang mempunyai hydrogen alfa dan benzaldehida yang merupakan senyawa dari golongan aldehida. Berikut merupakan reaksi umum dari sintesis asam sinamat


Dalam proses ini, katalis yang digunakan adalah dietilamina. Dietilamina akan mengabstraksi suatu proton ± dari asam malonat sehingga dihasilkan karbanion asam malonat. Karbanion asam malonat ini bersifat lebih reaktif.  Sehingga diperolehlah senyawa hasil sintesis. Senyawa hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas. Dari hasil rekristalisasi didapatkan rendemen senyawa hasil sintesis sebesar 4,68%.  Sehingga dapat diambil kesimpulan bahwa Jumlah rendemen sebesar 4,68% ini lebih besar dibanding hasil rendemen asam sinamat yang diperoleh dari isolasi kulit kayu manis sebesar 2,2%.


Permasalahan :

1.      Jelaskan alasan digunakannya katalis dietilamina ?

2.       Mengapa proses rekristalisasi harus menggunakan air panas?

3.       Mengapa metode kristalisasi dapat digunakan dalam sintesis aspirin ?


Link youtube : https://youtu.be/GiAjj6Yf1nU



 

Komentar

  1. Lenny Friskha Tamba12 September 2021 pukul 19.39

    Baiklah saya Lenny Friskha Tamba (A1C119035), izin menjawab permasalahan no.3
    Karena Kristalisasi merupakan suatu proses pembentukan partikel-partikel padat dari suatu pengendapan larutan dalam fase homogen. Kristalisasi dapat terjadi karena kelarutan berkurang ketika suhu diturunkan.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Marwina14 September 2021 pukul 01.41

      baiklah terimakasih leni telah menjawab pertanyaan saya. Namun disini saya akan menyanggah jawaban yang telah diberikan. Lalu apa saja yang dapat mempengaruhi metode tersebut dan apa saja yang mempengaruhi pembentukan kristal?

      Hapus
    2. Lenny Friskha Tamba14 September 2021 pukul 02.27

      Baiklah saya akan mencoba menjawab sanggahan dari saudari marwina, Beberapa faktor yang mempengaruhi kristalisasi adalah kecepatan pendinginan, suhu pendinginan, dan kondisi lewat jenuh system. Kemudian terdapat dua faktor yang mempengaruhi pembentukan Kristal yaitu laju pembentukan inti dan laju pertumbuhan kristal. Laju pembentukan inti dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam suatu waktu. Jika laju pembentukan inti kristal tinggi, maka akan terbentuk banyak kristal. Tetapi, yang tidak menjadi kristal akan terbentuk partikel koloid. Faktor lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju pertumbuhan kristal tinggi, maka kristal yang besar akan terbentuk.

      Hapus
  2. Soni Fitri Nababan13 September 2021 pukul 10.16

    Baiklah, saya Soni Fitri Br Nababan A1C119097, akan menjawab pertanyaan no 1 dari saudari Marwina
    Alasan digunakannya katalis dietilamina adalah untuk mempercepat reaksi yang terjadi. Katalis ini nanti akan mengabstraksi suatu proton dari asam malonat sehingga dihasilkan karbanion asam malonat, karbanion asam malonat ini mmpunyai bersifat lebih reaktif.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Marwina14 September 2021 pukul 01.43

      baik terimakasih soni atas jawabannya. Namun disini saya ingin menyanggah atas jawaban ynag telah diberikan Lalu bagaimana dengan karbanion asam malonat, mengapa anda dapat mengatakan bahwa , karbanion asam malonat mempunyai sifat yang lebih reaktif?

      Hapus
    2. Soni Fitri Nababan14 September 2021 pukul 07.01

      Baiklah, saya Soni Fitri Br Nababan A1C119097, akan mencoba menjawab sanggahan wina
      Hal yang menyebabkan karbanion asam malonat ini bersifat lebih reaktif dikarenakan adanya kelebihan pasangan elektron pada atom karbon alfa. Adanya kelebihan elektron ini akan membuatnya mudah bereaksi dengan atom karbon karbonil dari benzaldehida sehingga dihasilkan senyawa hidroksi beta karbonil asam.

      Hapus
  3. Desi Anis Satriani13 September 2021 pukul 16.41

    Baiklah saya Desi Anis Satriani dengan NIM A1C119014 akan mencoba menjawab pertanyaan no. 2
    Hal ini dilakukan karena senyawa hasil sintesis tidak larut dapat dalam air dingin tetapi larut dalam air panas maka dari itu digunakan air panas, sehingga ketika larutan senyawa hasil sintesis didinginkan maka senyawa hasil sintesis akan mengkristal. Dari hasil rekristalisasi didapatkan rendemen senyawa hasil sintesis sebesar 4,68%.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Marwina14 September 2021 pukul 01.44

      baiklah terimakasih desi atas jawabannya, namun disini saya akan menyanggah jwaban yang telah diberikan. Apa yang menyebabkan randemen dari hasil rekristalisasi sintesis lebih besar dibandingkan dengan rendemen kayu manis?

      Hapus
    2. Desi Anis Satriani14 September 2021 pukul 01.51

      Baiklah saya akan menjawabnya. jadi hal yang menyebabkan jumlah dari rendemen dari kedua proses tersebut adalah pada proses sintesisnya. Pada penelitian untuk mendapatkan rendemen pada kayu manis tadi didapatkan 2,2%. Sedikitnya hasil rendemen yang didapatkan ini karena dalam prosesnya tidak dilakukan cara sintesis maka untuk mendapatkan rendemen yang banyak diperlukan cara sintesis.

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Pembentukan Kerangka Karbon Dan Transformasi Gugus Fungsi

Gambar
  Pembentukan Kerangka Karbon Dan Transformasi Gugus Fungsi Senyawa karbon merupakan senyawa organic ataupun semua yang mengandung karbon adalah senyawa organik. Karbon dikenal sebagai unsur yang mempunyai keistimewaan tersendiri, hal ini dapat ditandai dengan nomor atom yang dimiliki   dan juga letaknya   dalam system periodic. Jika ditinjau dari semua unsur kimiawi, karbon merupakan unsur yang paling hebat dalam hal membentuk molekul, baik itu molekul yang besar, kompleks ataupun beragam.   Atom karbon dapat berikatan dengan berbagai macam atom dan juga dapat berikatan dengan karbon lain sehingga dari ikatan yang terjadi akan ada   rantai karbonnya yang kemudian   rantai karbon akan membentuk suatu kerangka karbon yang dapat menyusun sebagian molekul organik. Dari pembentukan tersebut maka akan terdapat berbagai variasi kerangka misalnya panjang, bercabang ataupun lurus, variasi ini sangat berperan dalam keragaman suatu molekul organic. Selain variasi, keberagaman molekuler juga
Baca selengkapnya

Proteksi Gugus Fungsi Dalam Sintesis Senyawa Organik

Gambar
Proteksi Gugus Fungsi Dalam Sintesis Senyawa Organik  Proteksi merupakan suatu perlindungan terhadap gugus fungsional tertantu dalam sebuah reaktan. Adanya proteksi ini karena suatu gugus fungsi dapat menggangu gugus fungsi ataupuntempat lan dalam suatu molekul yang kompleks.   Maka dari itu, dapat disimpulkan bahwa gugus pelindung atau gugus proteksi merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Sehingga gugus ini mempunyai peranan yang sangat penting dalam sintesis organik dalam banyak tahap atau multitahap. Suatu senyawa dapat berperan sebagai gugus pelinding   apabila telah memiliki syarat yaitu : 1.       1.   Mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan 2.      2.     Resisten terhada
Baca selengkapnya

Hubungan Struktur Dan Kereaktifan Senyawa-Senyawa Turunan Flavonoid

Gambar
  Hubungan Struktur Dan Kereaktifan Senyawa-Senyawa Turunan   Flavonoid Flavonoid merupakan salah satu senyawa alami yang banyak ditemukan dalam tumbuhan-tumbuhan dan makanan yang menjanjikan untuk mengobati berbagai penyakit seperti kanker, antioksidan, bakteri patogen, radang, disfungsi kardio-vaskular, dan mempunyai kemampuan antioksidannya dalam mencegah terjadinya luka akibat radikal bebas. Hal ini dikarenakan kemampuan dalam metilasi flavonoid yang dapat meningkatkan peranan flavonoid dalam bidang obat-obatan. Pada tumbuhan tingkat tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif maupun dalam bunga. Sebagai pigmen bunga, flavonoid berperan jelas dalam menarik burung dan serangga penyerbuk bunga. Beberapa flavonoid tidak bewarna tetapi menyerap sinar UV, barangkali penting juga dalam mengarahkan serangga. Fungsi flavonoid lainnya bagi tumbuhan yang mengandungnya adalah untuk mengatur pertumbuhan, fotosintesis, kerja antimikroba dan antivirus.   Flavonoid merupakan seny
Baca selengkapnya